Volltextsuche über das Angebot:

26 ° / 15 ° wolkig

Navigation:
Das unerwünschte Spiegelbild

Forschung Marburg Das unerwünschte Spiegelbild

Dank des Marburger Forschers Eric Meggers und seinem Team könnte es in Zukunft möglich sein, nur mittels Licht und einer metallorganischen Verbindung Stoffe aus Medikamenten fernzuhalten, die Nebenwirkungen haben.

Voriger Artikel
Haben uns auf einen langen Kampf eingestellt
Nächster Artikel
Sonne, Sport, Studentenspaß

Eric Meggers steht in seinem Labor: Der Professor für Chemie entwickelt energiesparende Reaktionen.

Quelle: Rolf K. Wegst

Marburg. „Hände besehen gibt Streit“ lautet ein altes Sprichwort, das Großeltern hin und wieder noch benutzen. Es lohnt sich aber mal ganz genau hinzuschauen, wenn man mehr über medizinische Chemie und die Herstellung von Wirkstoffen lernen will.

Eigentlich sind unsere beiden Hände im Normalfall total gleich. Jeweils ein Daumen und vier Finger, die ihre Entsprechung auf der anderen Seite haben. Eine Sache aber ist unterschiedlich, die Anordnung: Während der Daumen an der rechten Seite links ist, ist er an der linken Seite rechts. Logisch!

Die beiden Hände sind also das exakte Spiegelbild voneinander und lassen sich nur übereinanderlegen, wenn man die eine Hand dreht: „same same, but different“ (ganz gleich und doch anders) ist ein thailändisches Sprichwort und passt in diesem Fall wohl ganz gut. Anders als der Thailänder nennt der Chemiker diese spiegelbildliche Eigenschaft der Hände: Chiralität. Chemische Moleküle, deren Bild und Spiegelbild sich nicht zur Deckung bringen lassen, sind also „chiral“.

Spiegelbild-Forschung

In der aktuellen chemischen Forschung ist das Spiegelbild gerade ein großes Thema: Komplexere Kohlenstoff-Moleküle, die für das Leben und im menschlichen Organismus  eine wichtige Rolle spielen, kommen häufig als Bild und Spiegelbild vor oder, wie der Chemiker sagt, als „Enantiomere“.

„Lange wussten Chemiker nichts von Enantiomeren, denn die Zusammensetzung dieser Moleküle ist komplett identisch. Sie sind aus den gleichen Atomen aufgebaut. Analysiert man nur die Zusammensetzung eines Stoffes, sagt das aber noch nichts über die räumliche Struktur aus“, erklärt Eric Meggers, Professor für chemische Biologie an der Philipps-Universität in Marburg.

Die  Unterscheidung ist aber wichtig: 14 von 25 – in den USA im Jahr 2013 – zugelassenen Arzneimittelwirkstoffen sind chiral.  

Das Problem: Durch die unterschiedliche Struktur haben die Enantiomere oft eine ganz unterschiedliche Wirkung. Meist wird nur einer der beiden unterschiedlichen Zwillinge gebraucht, der andere kann sogar schwere Nebenwirkungen auslösen und fatale Folgen haben:Thalidomid, der Wirkstoff des Medikaments Contergan, ist ein grausames Beispiel für die unterschiedlichen Wirkungen von Enantiomeren.

Während dem einen Enantiomer die beruhigende Wirkung zugeschrieben wird, die Schwangeren als Einschlafhilfe und Mittel gegen Übelkeit diente, schädigt das andere Enantiomer das Embryo während seiner Entwicklung. Tausende Kinder kamen Ende der 50er und Anfang der 60er Jahre ohne Gliedmaßen oder verstümmelt zur Welt. „Der Arzneimittelmarkt ist alleine in Amerika ein ,Eine-Billion-Dollar-Markt‘. Ein Großteil der organischen Chemiker arbeitet weltweit an einer Lösung des Problems, wie chirale Moleküle von nur einer bestimmten Konfiguration hergestellt werden können“, sagt Meggers.

Will man die beiden Formen nicht nachträglich aufwendig sortieren „und die Enantiomere für den Müll produzieren“, so Meggers, bietet sich eine „asymmetrische Katalyse“ an. Also eine chemische Reaktion, bei der mit Hilfe eines zugegebenen Stoffes nur eine bestimmte Form des gewünschten Moleküls produziert wird und eben nicht das Spiegelbild.

„Im Falle des Contergan wäre das nicht die Lösung gewesen“, relativiert der Forscher, denn „im Körper verwandelt sich das eine Enantiomer des Thalidomid automatisch in seinen bösen, verdrehten Zwilling.“ Eine Trennung vorher hätte die Katastrophe also nicht verhindert, sondern bessere Tests und Analysen, die heute Standard sind.

Bei anderen Wirkstoffen, die sich im Körper nicht von selbst verwandeln, also stabil bleiben,  ist die Suche nach einer energiesparenden Möglichkeit zur gezielten Produktion Bestandteil eines Wettlaufs zwischen renommierten Forschern und Pharmafirmen weltweit. „Viele wissen nicht, dass die Wissenschaft in vielen Fällen sehr kompetitiv ist. Wer sein Ergebnis als Zweiter publiziert, ist schon der erste Verlierer“, sagt Meggers.

Meggers war Ende 2014 der Erste: Gemeinsam mit seinem Team publizierte er in der renommierten Wissenschaftszeitschrift „Nature“ eine Methode, mit deren Hilfe man energiesparend sortenreine Kohlenstoffverbindungen synthetisieren kann, die sich später vielleicht mal als Arzneimittel einsetzen lassen. Es ist bei weitem nicht die erste asymmetrische Katalyse.

Das Besondere an Meggers ‚Methode ist, dass sie energiesparend und umweltschonend ist. Die Idee dahinter: „Umweltbewusstsein wird auch in der Chemie immer wichtiger. Also ein ressourcenschonender und energiesparender Ansatz“, sagt Meggers.

Die Energiewende hält sozusagen auch Einzug in der Chemie. Für die Methode von Meggers und seiner Arbeitsgruppe braucht man nur sichtbares Licht, also Sonnenlicht, Glühlampen oder LEDs. Außerdem einen metallhaltigen Katalysator. Einen Katalysator nennen Chemiker einen Stoff, der eine Reaktion beschleunigt oder in eine Richtung steuert und dabei selbst nicht verbraucht wird. „Wir haben einen metallhaltigen Katalysator entwickelt, der sichtbares Licht als Aktivierungsenergie nutzt und eine effektive stereoselektive Synthese anstößt“, sagt Meggers.

Wie beim Shampoo: 2 in 1

Stereoselektiv, ein weiteres neues Wort, das wieder den gleichen Sachverhalt benennt: Der metallhaltige Katalysator weiß die beiden falschen Zwillinge zu unterscheiden, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
„Obwohl der Katalysator strukturell recht einfach ist, vereint er in sich mehrere Funktionen, die ansonsten in einzelnen Schritten abgearbeitet werden müssen. Bisher wurden üblicherweise zwei Katalysatoren gebraucht: einer, um das Licht als Energiequelle zu nutzen und der andere steuerte die Chiralität der Reaktionsprodukte“, so Meggers.

Zwei in einem: Schon beim Shampoo sei es nicht ganz trivial gewesen, einen Conditioner hinzuzufügen, sagt der Chemiker. Und bei Metallmolekülen hätte es gedauert, bis man einen ­richtigen Kandidaten gefunden hatte.

Für den industriellen Einsatz der Methode sei es noch zu früh. Für jeden Wirkstoff müsse das Metallmolekül verändert werden. Arzneimittel wirken im Körper typischerweise an bestimmten Enzymen. Nach dem Schlüssel-Schloss-Prinzip müssen Kandidaten gefunden werden, die genau dort andocken können, wo eine Wirkung erwünscht ist. Sie sollen so komplex sein, dass sie auch wirklich nur dort andocken und nicht an anderen Stellen, wo sie eventuell Nebenwirkungen auslösen könnten.

Die Suche nach den geeigneten Wirkstoff-Kandidaten hat für Meggers und sein Team jetzt begonnen. Er ist zielstrebig und will, dass seine Forschung zur Anwendung kommt.

Zur Person

Eric Meggers, Jahrgang 1968 studierte Chemie in seiner Heimatstadt Bonn und machte dort 1995 sein Diplom, 1999 wurde er an der Universität Basel promoviert. Nach Auslandsaufenthalten in Kalifornien und Philadelphia, wo er seine erste eigene Arbeitsgruppe als Assistenz-Professor leitete, wurde er 2007 Professor für Chemie an der Philipps-Universität in Marburg. Er ist mit der Juniorprofessorin Lilu Zhang verheiratet und hat mit ihr zwei Kinder. 

Obwohl er ein Fan von Großstädten ist, hat Marburg für ihn einen besonderen Reiz: „Weil das Umfeld hier sehr universitär geprägt ist und es für eine junge Familie viele Möglichkeiten und weniger Hektik gibt als in der Großstadt“.
Meggers sagt selbst, dass er durch Glück zur Chemie gekommen ist. Wie viele Schüler hätte er an dem Fach in der Schule keinen Spaß gehabt und Chemie in der Oberstufe abgewählt: „Titration hier, Titration da! Die Farben von Flammen lernen – ja wozu? Anfangs habe er Mathematik und Physik studiert. Nur durch Zufall habe ihn ein Mitbewohner in seiner WG mit zu einem Chemiepraktikum genommen: „Dass man die Theorie unmittelbar in die Praxis umsetzt. Die praktische Arbeit hat mich fasziniert und das mechanistische Denken macht mir viel Spaß“, so Meggers. 
In seinem Fachbereich forscht er heute an metallorganischen Verbindungen zur Katalyse unter anderem bei Reaktionen mit medizinisch relevanten Substanzen.

Hintergrund: Energiewende in der Chemie

  • Die Forschung des Marburger Professors für Biochemie Eric Meggers, ist ein Beispiel für den derzeitigen Trend der Grünen Chemie. Meggers benutzt als Energiequelle sichtbares Licht und ein Metall, das sich nicht verbraucht.
  • Mit Grüner Chemie bezeichnet man die Art von Chemie, die versucht, Umweltverschmutzung einzudämmen, Energie zu sparen und so möglichst umweltverträglich zu produzieren. Gleichzeitig sollen Gefahren der Produktion und des Produkts vermieden werden. Um diese Ziele zu erreichen, sind die Entwicklung und Nutzung neuartiger Techniken notwendig.
  • Umweltchemie dagegen ist die Chemie, die sich mit der Ausbreitung, Umwandlung und den Wirkungen chemischer Stoffe auf die belebte und unbelebte Umwelt beschäftigt.

von Tim Gabel

Voriger Artikel
Nächster Artikel

Auf der Meinungsseite der OP finden Sie Kommentare zu lokalen und regionalen Ereignissen und zum politischen Weltgeschehen. Sportliche "Einwürfe" und lokale Glossen gehören zum meinungsstarken Erscheinungsbild der Oberhessischen Presse. mehr